Преподавание химии

Тема урока: Анилин: история открытия, получение, особенности строения, свойства, производство и применение

(слайд 1) (Приложение 1)

Тип урока: интегрированный.

Вид урока: урок-интервью.

Необходимое время для реализации: 2 учебных часа.

Цель урока: Познакомить учащихся с историей открытия анилина, получением, особенностями строения, свойствами, производством и применением. Профессиональная ориентация учащихся.

(слайд 2)

Задачи:

• познавательные: сформировать представление о строении и свойствах самого простого ароматического амина, акцентировать внимание учащихся на возможностях интеграции знаний из курсов химии, биологии, истории, экологии, медицины, продолжить формирование умения работать с дополнительными источниками информации;
• развивающие: развивать умения выделять главное, существенное, сравнивать, обобщать; способствовать развитию эмоциональных качеств личности, формированию коммуникативных, рефлексивно-оценочных умений;
• воспитывающие: формировать научное мировоззрение, целостную картину мира;

(слайд 3)

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, анилин, дистиллированная вода, растворы индикаторов: лакмуса, фенофталеина, бромная вода, хлорная известь, концентрированная соляная кислота, концентрированный раствор щёлочи, нитробензол, цинк, правила по технике безопасности, презентация к уроку, проектор, ноутбук.

План урока:

• Вступительное слово учителя.
• Представление «корреспондентов».
• Сообщения учащихся:

1) группа «биологов»;

2) группа «историков»;

3) группа «физиков»;

4) группа «химиков»;

5) группа «аппаратчиков»;

6) группа «медиков»;

7) группа «экологов»

• Заключительное слово учителя.
• Оценка работы учащихся.
• Рефлексия учащихся.

Ход урока

Учитель: Добрый день, дорогие ребята. Сегодня у нас на повестке дня вопрос, связанный с производством синтетических красителей, а основой для их синтеза является самый простой ароматический амин – анилин и проведём мы этом урок в необычной форме.

Ещё в древние времена люди заботились о том, чтобы окрасить одежду и предметы домашнего обихода в красивые цвета.

Если проследить развитие искусства крашения на протяжении столетий, то можно отметить два периода.

Первый, начиная с зарождения человечества и вплоть до 1859 года – исключительное применение красителей минерального, растительного или животного происхождения.

Второй период – это применение искусственных синтетических красителей – началось с открытия мовеина, цвет которого напоминал окраску цветка мальвы, его строение удалось установить О. Фишеру лишь в 1890 году. Он оказался одним из многократно замещённых феназинов.

При синтезах синтетических красителей исходили из ароматических веществ, содержащихся в каменноугольной смоле, поэтому их назвали смоляными красителями. На русском языке принят термин анилиновые красители. При действии на анилин окислителей последовательно образуются вещества различного цвета, например чёрный анилин, анилиновый красный, розанилин, всех цветов спектра радуги, кроме того, анилин является исходным продуктом для синтеза многих лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, анилиноформальдегидных смол и некоторых взрывчатых веществ.

Что же представляет собой анилин – производное синтетических красителей? Сегодня мы попытаемся ответить на этот вопрос.

Корреспондент 1: Сначала нужно обратиться к словарям и найти, что обозначает слово «анилин».

Корреспондент 2: Анилин происходит от названия одного из растений, содержащих индиго – Indigofera anil.

Корреспондент 1: Почему именно это растение послужило поводом для названия вещества полученного синтетическим путём?

Корреспондент 2: А давай обратимся к биологам и спросим об этом удивительном растении.

Биолог 1: В настоящее время известно более 700 видов индиго, растущих практически по всему земному шару. Самыми ценными в плане получения красителей являются Indigofera tinctoria и Indigofera anil.  Растения индиго довольно интересны, это полулистопадные растения, имеющие обоеполые цветки, чаще всего розового или лавандового оттенков. Листья мелкие, овальной формы. Предпочитают солнечное местоположение, возможно, с легким притенением от прямых солнечных лучей. Листья индигоферы замачивают в больших чанах, и несколько суток их тщательно месят. Месят до тех пор, пока не получится максимальное количество густой синей жидкости. Воду сливают, а собранную с поверхности синь и сушат.

Биолог 2: Для приготовления самого раствора для крашения, порошок индиго смешивают с измельченным лимоном. И оставляют эту смесь на неделю для брожения. Говорят, что истинную ценность и интенсивность эта краска приобретает только после многолетнего цикла брожения, для получения редчайших оттенков краску сливают в терракотовые чаны, и закапывают в землю: так достигается оптимальная температура и условия для «вызревания» краски. Когда краска вызревает, её наносят на ткань. Поначалу ткань приобретает зеленый оттенок. Но затем, под воздействием кислорода, приобретает насыщенный синий оттенок. Окрашивают обычно в несколько приемов. Для получения рисунка на ткань предварительно наносят узоры с помощью расплавленного воска, а уже потом покрывают её краской. Сушатся готовые ткани на открытом воздухе, под солнцем.

(слайд 4)

Корреспондент 1: Когда же появился анилин и первые синтетические красители и кто является их первооткрывателем?

Корреспондент 2: Обратимся с этим вопросом к историкам.

Историк 1: Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном, который дал ему название «кристаллин».

Историк 2: В 1834 году Ф. Рунге обнаружил анилин в каменно-угольной смоле и назвал «кианолом».

Историк 3: В 1841 году Ю.Ф. Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором КОН и назвал его «анилином». В 1842 году анилин был получен Н.Н. Зининым восстановлением нитробензола действием  на него (NH₄)₂S и назван «бензидамом». В 1843 году А.В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.

Историк 1: Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.

Историк 2: Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15%. При взаимодействии концентрированной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Н.Н. Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.

(5 слайд)

Корреспондент 1: Пора узнать, что такое анилин, какими физическими свойствами он обладает?

Корреспондент 2: Давай спросим об этом физиков:

Физик 1: Анилин органическое соединение с формулой C₆H₅NH₂, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

(слайд 6)

Физик 2: Давайте посмотрим как анилин растворяется в воде, но для этого вспомним правила работы с ядовитыми веществами (учащиеся проговаривают правило).

Физик 3: Выполняет опыт по инструктивной карточке:

Опыт 1: Нальём в пробирку 2 мл воды. Прибавим анилин к воде и перемешаем раствор. Анилин мало растворим в воде. При 18^оС в 100 мл воды растворяется всего 3,6 г анилина.

Опыт 2: Отношение анилина к индикаторам. К 100 мл воды в демонстрационном стакане прибавляют 1 мл анилина и взбалтывают смесь стеклянной палочкой. Половину раствора отливают в другой такой же бокал. После этого к одной половине раствора приливают раствор фенолфталеина, к другой – фиолетовый раствор лакмуса. Окраска индикаторов не изменяется.

Физик 1: В цифровом выражении о свойствах анилина можно судить по таблице:

Традиционные названия	Фенилаланин Аминобензол
Химическая формула	С6Н7N
Молярная масса	93,13 г/моль
Плотность	1,0217 г/см3
Динамическая вязкость	3,71 Па*с
Температура плавления	-6,3оС
Температура кипения	184,13оС
Температура замерзания	-8оС

Корреспондент 1: Передадим слово химикам, они продемонстрируют нам химические свойства анилина.

Химик 1: (слайд 7) Химические свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле аминогруппы  и бензольного ядра. Подобно аминам, производным углеводородов предельного ряда, анилин реагирует с кислотами с образованием солей, но окраски раствора лакмуса не изменяет, следовательно, анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.

Химик 2: В молекуле анилина бензольное кольцо несколько оттягивает свободную электронную пару от атома азота аминогруппы. Вследствие этого электронная плотность на атоме азота в молекуле анилина уменьшается, и он слабее притягивает к себе протоны, то есть основные свойства анилина ослабляются. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становиться более активным в реакциях замещения, чем бензол.

Учитель: Давайте с вами в лабораторных условиях изучим химические свойства анилина (все опыты проводятся в вытяжном шкафу).

Опыт 1: Взаимодействие анилина с бромной водой.

В колбе или демонстрационной пробирке растворяем при встряхивании в 10 мл воды 1 мл анилина. К полученному раствору (эмульсии) добавляем бромную воду до образования белого осадка. C₆H₅NH₂ +3Br₂ = C6H₂Br₃NH₂ + 3HBr в результате образуется осадок трибром анилин.

(слайд 8)

Опыт 2: Окисление анилина:

Реакция анилина с хлорной известью. При взаимодействии анилина с хлорной известью образуется характерное фиолетовое окрашивание. Хлорная известь, поэтому может служить реактивом на анилин.

В цилиндр или стакан наливаем 200–300 мл воды, растворяем в ней несколько капель анилина и приливаем очень немного свежеприготовленного и профильтрованного водного раствора хлорной извести. Образуется фиолетовое окрашивание.

Опыт 3: Взаимодействие анилина с кислотами:

В демонстрационную пробирку наливаем 5 мл анилина и затем примерно такой же объем концентрированной соляной кислоты. Даём некоторым учащимся убедиться, что проходит экзотермическая реакция. Охлаждаем пробирку в струе холодной воды. Выделяются кристаллы соли.

C₆H₅ – NH₂+ HСl = C₆H₅-NH₃Cl (хлорид фениламмония)

(слайд 9)

Корреспондент 1: Производством анилина занимаются люди различных специальностей: аппаратчики, лаборанты химического анализа, машинисты компрессорных установок, сварщики, слесари, электромонтёры, уборщики производственных помещений все они в разной степени участвуют в его получении.

Корреспондент 2: Давайте спросим у них, как осуществляется процесс получения анилина в промышленности.

Аппаратчик 1: В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50-60^оС в результате образует нитробензол.

На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300^оС в присутствии катализаторов.

C₆H₅NO₂ + 3H₂ = C₆H₅NH₂ + 2H₂O

Аппаратчик 2: Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:

4C₆H₅NO₂ + 9Fe + 4H₂O = 4C₆H₅NH₂ + 3Fe₃O₄

Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений – реакция Н.Н. Зинина.

C₆H₅NO₂ + 3(NH₄)₂S = C₆H₅NH₂ + 6NH₃ + 3S + 2H₂O

(слайд 10, 11)

Корреспондент 1: А можно ли получить анилин в лабораторных условиях?

Учитель: Мы с вами получим анилин из нитробензола.

В колбочку емкостью 100 мл вносим 2–3 капли нитробензола, приливаем 1–2 мл концентрированной соляной кислоты и вносим 2–3 маленьких кусочка цинка. Когда запах нитробензола исчезнет, в колбу приливаем концентрированный раствор щелочи (30–40%) до тех пор, пока образующийся вначале осадок гидроксида цинка Zn(ОН)₂ ввиду своей амфотерности не растворится при дальнейшем прибавлении щелочи.

Это будет гарантией того, что щелочь выделит анилин из хлористоводородной соли. Чтобы констатировать образование анилина, присоединяем к колбе холодильную трубку и отгоняем около 0,5–1 мл жидкости. Анилин выделяется вместе с парами воды в виде белой эмульсии. Разбавляем дистиллят водой, чтобы анилин растворился, и открываем его с помощью раствора хлорной извести.   

Корреспондент 1: Известно, что анилин токсичен, да и учитель все опыты демонстрировал в вытяжном шкафу.

Корреспондент 2: Насколько он опасен для организма человека, можно узнать у медицинских работников. 

Корреспондент 1: Передаём слово нашим врачам:

Врач 1: Как и многие другие производные бензола, анилин очень токсичен и является промышленным ядом, образующим метгемоглобин. Будучи летучим веществом, анилин проникает в организм в виде паров через лёгкие, при вдыхании оказывая парализующее действие на нервную и сосудистую системы; кроме этого, анилин действует токсически и через неповреждённую кожу, растворяя кожный жир и проникая в дерму, где захватывается кровью. Через слизистые оболочки и повреждённую кожу всасывание анилина происходит ещё быстрее.

Врач 2: При отравлении анилином бледнеет лицо, синеют губы, наступает состояние опьянения, слабость, рвота, головокружение, одышка, могут быть судороги, наступить кома. Молодые люди и лица пожилого возраста заболевают скорее, чем зрелые люди возрастом 30–40 лет; также повышена опасность отравления у женщин, лиц с заболеваниями органов кровообращения, выделения и нарушениями обмена. Факторами, способствующими отравлению, являются плохая вентиляция производственных помещений, влажный тёплый воздух. Вдыхание в течение получаса воздуха содержащего 0,3–0,6 мг анилина в 1 литре переносится без особых последствий. Смертельная доза анилина около 20–25 мл.

Врач 3: При отравлении анилином необходимо, прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей) водой. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства. Пострадавшему нужно обеспечить покой.

(слайд 12, 13)

Корреспондент: А что по поводу токсичности анилинового производства скажут экологи:

Эколог 1: Производство анилина – одно из наиболее токсичных, оно связано с образованием вредных отходов. Традиционный способ синтеза, когда нитробензол смешивают с чугунной стружкой и соляной кислотой, далеко не безвреден для окружающей среды. Но, применяя принципиально новую технологию, можно добиться и экологически чистого производства, ведь процессом управляют автоматы, память которых хранит десятки вариантов наилучших параметров.

Эколог 2: Отходы, конечно будут. Но это уже не тонны шлаков, изъеденных кислотой. Побочный продукт, густая темная жидкость, может использоваться для работы буровых установок. Так что из отходов предприятие-производитель даже может получать доходы.

С его помощью значительно ускоряют процесс вулканизации каучука, его используют в фотографии, косметологии, стоматологии. Особенно требовательны к качеству анилина фармацевты. Это один из компонентов для производства синтетического заменителя сахара.

(слайд 14)

Учитель: Вот и подошёл к концу наш урок. Корреспонденты собрали богатый материал по анилину.

Мы попытались объединить разрозненные факты об анилине из различных областей знаний – биологии, истории, химии, физики, экологии, медицины, рассмотреть технологические процессы, вязанные с его получением.

И мне бы хотелось в конце задать вам несколько вопросов:

• Какой вклад каждый из вас внёс в подготовку урока?
• Где вам могу пригодиться полученные знания?
• Что для вас значит сегодняшний урок?

(слайд 15)